בספטמבר 2006 זכה דיין פעמיים בתוך יומיים רצופים בפרס השחקן הטוב ביותר; מהאקדמיה לטלוויזיה על תפקידו בסדרה "" בה הוא מגלם את דמותו של ה ראובן דגן, ויום לאחר מכן, מהאקדמיה לקולנוע על תפקידו בסרט "" אבל אני מאוד שמח שזה יצא ככה
ב- הלך לעולמו בגיל 68, לאחר שנים שבהן סבל משלל בעיות בריאות, בהן והתמכרויות ל, ו באותו החודש הצטרף לתוכנית ב

החברה החדשה של ליאור דיין

דיין כתב תסריט עבור סרט המשך ל"גבעת חלפון אינה עונה", אך פטירתו של בסוף אוקטובר 2007, כחודשיים לפני מועד תחילת הצילומים, מנעה באופן מעשי את יצירתו של הסרט.

4
אסי דיין
במהלך הצילומים לוהק אסי דיין לתפקיד ניצב בסרט ללא מזכה
Din: ליאור דיין
יכול להיות שאין כל רע בלרדוף אחרי הפוזה כפי שנהוג בדור שלי, אלא שצריך לדעת לקחת את האחריות ולהודות בזה
ליאור דיין
אני מתפרנס יפה ואני עובד מאוד קשה בשביל זה
הסרט מתאר לילה ב תל אביבי שהוא מיקרוקוסמוס של החברה הישראלית הסרט מצולם בשחור לבן, ומסתיים בצבע, והוא נחשב לסרט המסיים תקופה בקולנוע הישראלי ופותח תקופה חדשה, שהחלה ב ונמשכת עד היום
היו כמה סצנות שהחלטתי לשנות, לייפות קצת את המציאות גם על קרוליין אני כבר לא כועס, אבל היחסים איתה הם אחרים

אסי דיין

זה מאוד מסוכן הסיפור הזה, הוא בסך הכול בן תשעה חודשים.

החברה החדשה של ליאור דיין
וזה עוד לפני שאני עומד להפוך לאבא
החברה החדשה של ליאור דיין
אבל הוא אוהב אותי ואני אותו, ונכון שהוא יותר כמו אבא־חבר, אבל אני לא כועס עליו
Din: ליאור דיין
באותו היום צולם סרטו האחרון, שכתב לפרויקט "מכתב אהבה לקולנוע", דיין היה אמור להגיע להצטלם לסרט באותו היום, לבסוף הוחלט להמשיך ולצלם את הסרט
זכה גם בשני על משחק ראשי בדרמת הטלוויזיה "" אני לא אוכל ללכת להשקת הסדרה של ר
זה לא שאנחנו אנשים רעבים ללחם, אבל כסף וירושות — אין כאן אני מסוגל לעשות דברים דווקא בגלל שהם מסוכנים ונשמעים מטורפים

אסי דיין

ב-2011 הצטלם דיין לסרטו של , "פיניטה לה קומדיה", אודות המלחין.

אסי דיין
דיין פרסם ב-1989 את הספר "תוכן העניינים" שניבא את הירצחו של , וכן את ספר השירים "שם של ספר שירים" ואת "כותב שורות אלו", שבו קיבץ מבחר ממאמרים שפרסם במהלך השנים בעיתונות הכתובה
ליאור דיין
באחד הפרקים בסדרה אני מספר על תקופה שבה שתיתי כמה פעמים אלכוהול, ואני זוכר שעמוק בפנים כבר הרגשתי שהאדמה קצת זזה
אסי דיין
הובא למנוחות בבית העלמין במושב